随着伪古河公方足利藤氏授首，足利藤氏一方各部军势粮道、小荷驮队频繁遭到上杉军的袭击，几乎是到了人饥马乏的窘境之中。

梁田晴助作为足利藤氏的名代，此时更是进不敢进，退不能退，就算是想拼死一搏，己方友军也不一定愿意追随自己。再说了，同一阵营之中也不是人人都是一条心：我去拼命，好处平分，谁愿意啊？

梁田晴助此时才发现，自己先前鼓动足利藤氏来一把梭哈豪赌，可真正掌控整个赌场的反而是上杉家。

可以说，就算足利藤氏一方没有面临腹背受敌的情况之前，以下总一国、常陆半国、下野五分之一等地的实力，仅仅只是上杉家实际控制领国范围的三分之一不到。

还没等与上杉军的主力正面交锋，足利藤氏一方就已经出现了不战而降之人。眼下就算是瞎子都能看出，仅凭足利藤氏一方的那点儿微薄兵力，以及梁田晴助、野田政朝、柳桥丰前守、结城政胜等人那极为平庸的军事才能，是万万不可能击败气势汹汹的上杉军。

天文十九年，三月十三日。

上杉定虎在接收完关宿城后，便留下福王寺孝重所部一千余军势留守关宿城，自己则是马不停蹄地率两万四千余军势北上。

与此同时，长野业正也率八千五百余军势迅速渡过利根川南下，与上杉定虎所率的大军进行合流。

在与长野业正所部进行合流之后，上杉定虎并不打算给足利藤氏一方各部军势逃离的机会，于深夜之际向足利藤氏一方的各部军势发动了奇袭。

上杉定虎先是派村山直义所部军势东进截断足利藤氏一方军势的归路，而后又将巡弋的足利藤氏一方游军三百余人尽数歼灭，最后才大举攻打其营寨。

由于上杉军占据着绝对的兵力优势，大河户忠繁、渡边纲景、荒川伊豆守等人还在大风刮起之际抓住机会派遣麾下骑马武士突入足利藤氏一方的营寨之中，将营寨之中的营帐、望楼等点燃，很快足利藤氏一方的营寨就成为一片火海。

足利藤氏一方的各部军势在遭到夜间突袭后是进退失据，乱成一团，毫无战意，根本无法组织起有效的反击，纷纷四散而逃。

上杉定虎见状随即下令其余各部军势掩杀过去，对足利藤氏一方的溃兵进行穷追猛打。自古河御所周边至猿岛郡、结城郡、冈田郡等地，可谓是死者相枕，足利藤氏一方各部军势的粮草辎重也尽数被丢弃，自相马治胤（守谷相马家家督）、丰岛赖明、武井胜传（结城家庶子家武井家家督）、玉冈政广（结城家笔头家老）、比乐胜广（结城家次席家老）、原胤凉（弥富原家家督）、马场胤平、斋藤胜家（多贺谷家重臣）、鮎川美浓守（古河公方家奉公众）、鮎川丰后守（古河公方家奉公众）等人以下被讨取之人更是达到了四千余人之多。甚至还有不少人在仓促渡过诸川、东诸川等河流之际被溺亡。

就连梁田助纲（梁田晴助之弟）、梁田氏朝（梁田晴助之弟）、梁田基助（梁田晴助从弟）等诸多梁田一族之人也被上杉军所讨取。

梁田晴助、梁田持助、结城政胜等人的运气稍微好一些，仅率一百余人慌忙向东北方突围而去，直奔结城家的本据结城城，这才侥幸从上杉军的利刃之下保住了小命。