当安子岛右卫门大夫正愁于没有与二本松家进行联系的方式之际，饭土用雅乐头就在城外向安子岛城中射去箭书，要求城中守军尽快投降，二本松家可以确保城中守军的生命安全，若是继续负隅顽抗，届时将城破人亡，无一幸免。

安子岛右卫门大夫见二本松军有招降之意，便趁着深夜夜深人静之时，用箭书射往二本松军的阵地，之后缒城而下，与饭土用雅乐头进行接触，表示自己愿意献出安子岛城的大手门。

而后，安子岛右卫门大夫就趁着二本松军再度发起强攻之际，如约打开了大手门，并招引二本松军入城。

太田主膳、门下下总守等二本松军诸将是乘势杀入，在安子岛右卫门大夫的引导下很快就攻入了本丸之中。

安子岛治部大辅是虎瘦雄心在，就算发觉自己无力扭转战局后依旧没有投降之意，甚至也没有弃城而逃的想法，反而率马廻众与攻入本丸之中的二本松军展开混战，直至力竭被讨取，安子岛城就此被二本松家夺回。自城主安子岛治部大辅以下三百余人被讨取。

正所谓唇亡齿寒。

随着安子岛城陷落之后，岩根小屋城自然是独木难支，紧随安子岛城之后被攻落，城主伊东弥平左卫门切腹自尽，城兵被讨取两百余人。

至于在这段时间里，距离安子岛城、岩根小屋城两城最近的桃井义孝为何不发兵前去驰援，是因为在他看来派兵援之少则不能取胜，多则又恐高玉城遭到二本松军或是悬田军的突袭而陷落。

若是高玉城陷落，不单单是高玉铁山将被夺走，上杉家进出安积郡、安达郡两郡重要的桥头堡也将会失去。同时，先前臣从于上杉家的二阶堂家、田村家、石川家等仙道的大名、国人领主们也会产生极大的动摇。

可以说桃井义孝深知自己肩上的重担，若是保不住高玉城，别人可能没什么事，自己必然会被清算。加上他先前还有构陷家中笔头重臣上杉定虎的前科在，上杉家同族这个身份可不是万能的，更不是免死金牌。

所以，桃井义孝一面收拢从安子岛城、岩根小屋城方向逃来的溃兵，一面进一步加强高玉城的守备，还对城下町的过往之人进行严加盘查。

然而，还没等二本松义国从夺回安子岛城、岩根小屋城两地喜悦之中沉浸多久，上杉家的讨伐大军就大举袭来了。

二本松义国经过短暂的震惊后，还是很快就恢复过来，并认为面对上杉军显而易见的兵力优势，二本松军要硬碰硬打赢这一仗很难。不过，好在安子岛城、岩根小屋城已经夺回，只需加强这两城的守备，就能牵制一部分的上杉军兵力，从而减轻二本松家的压力。

可二本松义国还是过于高估了二本松军的战力。

经过了半个多月的攻城战，二本松军其实已经到了强弩之末，可谓是师老兵疲。士气和战意也下降的非常快。

若不是安子岛右卫门大夫主动献出安子岛城的大手门，恐怕二本松军都不一定能赶在上杉军抵达之前将安子岛城攻落。