正当西路上杉军兵临二本松城下之际，鹤馆黑川家、长江家举兵攻打伊达领，以及留守家发生内讧的消息也传到了西路上杉军的本阵之中。

作为西路上杉军大将的八条房繁随即意识到，自己眼下是不能指望伊达家在仙道北面对悬田家、二本松家、堀越家等敌对势力发起攻势了。

可二本松城并非一般的城池，是一座修筑于白旗山（标高345米）山顶的山城，而且除了位于山顶的本丸以外，东面有松森馆、鹿子田馆，南面有新城馆、箕轮馆、本宫馆，东南面还有二之丸、马出等设施，形同一个堡垒群。可谓是一方有难，八方支援。

而且，二本松城是于应永二十一年(1414年)，由奥州管领畠山满泰所筑，原本是用于遏制南朝方在奥州的势力，也是仙道七郡之中少有的坚城。

加上八条房繁还非常忌惮八丁目城城主堀越宗范、土合城城主清野远江守、爱宕城城主加藤民部少辅、五安城城主甲斐兵卫尉、大森城城主伊庭野广昌等人会趁机南下驰援二本松城，或是袭击己方的小荷驮队、截断粮道等等。

就在八条房繁正犹豫不决之际，参阵的芦名盛定倒是向其进言道:“八条近江守殿应趁着悬田、堀越等势尚未与二本松城的守军合流，立即对二本松城发起猛攻，给敌军迎头痛击。若是顿兵于坚城之下，绝非取胜之道，且敌军的士气和战意也极有可能愈发高涨。”

“芦名远江守所言甚是，二本松修理大夫困守孤城，若是我军发起猛攻，就能一举将二本松城攻落。一旦战事迁延日久，那么敌军的援军就极有可能南下，届时我军的处境将极为不利。”安田长秀也对芦名盛定的提议表示支持。

毕竟，单论一个二本松义国确实不足为虑。但奥羽两州的不少大名、国人领主们都在首鼠两端，可谓是暗流涌动。

尤其是先前默许家中重臣支援悬田家一方的相马家。

就算相马盛胤已经表态将支持悬田家一方的青田胤亲、草野直清等人指认为谋逆，但其依旧没有率军参阵的迹象，仍在观望着岩代、磐城两国的局势变化。

其实，奥羽两州的大名、国人领主们都想见识一下，上杉家到底有没有胆量，将出自清和源氏足利氏流的二本松畠山家攻灭。

似乎是察觉到了八条房繁的处境有些不佳，上杉景信倒是主动分给八条房繁所节制的西路上杉军五挺大铁炮，好让其在攻城之时减轻一些压力。这些大铁炮所发射的弹丸重量皆是为二十匁。

见新式火器运抵后，八条房繁便不再有顾虑，立即下令对二本松城发起强攻，几乎是昼夜不息地发起轮番猛攻，意图以兵力、装备的优势迅速攻落二本松城，好以此来震慑住奥羽两州正在观望的大名、国人领主们。

天文二十二年，六月三十日。

经过了接连十天的围攻后，芦名盛定率本部的十余名武士最先攻入了二本松城的二之丸。

在激战中，芦名盛定的左臂被一支流矢射中，伤口顿时血流不止。

但芦名盛定却并没有因此而退缩，反而是直接将箭矢拔出，继续奋战。受此鼓舞，上杉军的士气更加高涨。

再加上芦名盛定还有六尺三寸（约1.9米）的罕见身高，使得二本松城的守军更加胆寒而退缩，根本不敢靠近，还称其为‘鬼芦名’。