更何况，自从观应扰乱开始，五畿七道之中的武家就出现了根据自己的利益得失，可以随时假意投靠足利将军家，只要在自身利益受损或是感到不满后，就还能改投南朝一方的潜规则。毕竟，足利将军家及其拥戴的北朝并不具备否定南朝的对抗性教义。

不过，令清定自己所没有料到的是，正是他的这一举动，使得上杉家的影响力不仅延伸至伊势一国，反而还迅速扩大至近畿的近江、伊贺两国境内。

其中，作为藤原北家嫡流近卫家庶流出身的近江小川城城主多罗尾光吉，就看清了天下大势。

虽然眼下多罗尾家是同时从属于足利将军家、六角家、三好家，但并不代表多罗尾光吉会真的效忠于其中一家。

作为甲贺五十三家之一的多罗尾家很早就对扶桑五畿七道各国的动向有一定的了解，对于在东国之地迅速崛起的上杉家，多罗尾光吉也是早有出仕之意。

因为，只有上杉家用人是素来不看出身、家格的，是真正意义上的任人唯贤。最为典型的例子就是上杉家的物见奉行风吹道闲，不仅获得了苗字，还获得了知行地，从轩辕众头领成为了一城之主。

多罗尾光吉能与三好家攀上关系，无非是因为他治下的领地位于近江与山城的境目地带，他才迫不得已迎娶了三好家家臣池田教正（摄津池田家庶流）之女作为正室。

再加上多罗尾家与上杉家皆是出自藤原北家之后，而且多罗尾家目前的领地信乐庄原本还是属于近卫家的庄园。

可以说，多罗尾光吉还能通过近卫家与上杉家迅速拉近关系的。

就算三好家的势力仍在近畿诸国之中不断扩大，但仅仅局限于政治版图，并非实际控制。三好家不少治下领国只是名义上的领有，并不能进行一元化统治，例如丹波、讃岐两国，其境内的国人领主们更是频繁向三好家举起反旗，使得三好长庆对此是非常苦恼。

正所谓良禽择木而栖，贤臣择主而仕。

鉴于西国的山名家、丹后一色家已经向上杉家臣从，以及公家大将之后的千种家也倒向了上杉家一方，多罗尾光吉在经过再三权衡后，便为了多罗尾家将来能更加繁荣昌盛，就将其子多罗尾光俊以及家中的十名中忍一块儿穿越六角家治下领国，送往上杉家的本据小田原城。

其实，甲贺武士在南北朝时期加入南朝一方之人并不在少数，其中就有多罗尾家。

多罗尾光吉见与上杉家并无联系和瓜葛的千种家，在臣从上杉家之后都能迅速获得上杉家的庇护、支援，自然是下定了追随上杉家之心。

而且，多罗尾光吉猜到上杉家的志向必然不仅仅只是雄踞东国之地，将来迟早有一天会发兵上洛的。所以，多罗尾家只要赶在上杉家发兵上洛之前臣从，那么上杉家将来必然会重用熟悉近畿诸国的多罗尾家。

届时，多罗尾家也就能从甲贺五十三家之中脱颖而出，不再低望月家（甲贺五十三家笔头，信浓佐久郡望月家庶流）、三云家、和田家、隐岐家、池田家、青木家、山中家等大身领主一等。