小笠原长时在侥幸从下条军的围剿下逃离阳船山，但他并没有意识到是下条时氏、下条氏长父子有意网开一面，让其逃出生天。反而自我感觉良好，自认为是有八幡大神的庇护。

而后，小笠原长时鉴于同族下条家靠不住后，便与弟弟小笠原信定、小笠原贞种、小笠原统虎等人翻越信浓伊那郡与三河设乐郡境目地带的茶臼山，前往上杉家治下的东远江城东郡，意图唆使同族高天神小笠原家向上杉家举起反旗。

在小笠原长时看来，自己之所以没能顺利说服下条家向上杉家举起反旗，无非是因为下条家忌惮三河境内的一万七千余上杉军罢了。只要自己说服了同族高天神小笠原家向上杉家举起反旗，那么必然会动摇上杉家在东远江诸郡的统治，从而威胁到三河境内的上杉军后勤补给。

如此一来，协助北条家弹压三河一向一揆的上杉军攻势只能被迫放缓。届时，信浓一国之中的小笠原氏庶流、谱代重臣们必然会再度聚集于自己的麾下。

然而，小笠原长时却看不清天下大势，意图逆历史趋势做事。殊不知，人力根本不可能是规律的对手。

上杉家雄踞东国，向西开疆拓土，剑指京畿也不是一朝一夕所能形成的，也根本不可能在短时间内就能将其击败。

这就像治病一样，疾病是一个长期积累所形成的果，所以自然也不能在短时间内治愈。

所以，活跃在这个历史区间的政治人物都主动或者被动迎合这个趋势。人是不可能对抗趋势的。

再加上，失败的基因是会延续下去的。

曾经，小笠原长时叙任从五位上信浓守的官位，且担任着信浓守护职，是何等的意气风发。还曾联合村上义清与侵攻信浓一国的武田信玄多次交锋，甚至还一度给予武田家重创。

可小笠原长时的个人水平，相对于一般大名来说，他的礼仪、弓术、骑术、武勇等方面还是可圈可点的，但与上杉清定、北条氏康、武田信玄等大名相比，还是有些不够看的。尤其是在内政建设、思想格局、人才建设等方面。

正所谓算法大于看法。

只要小笠原长时在失领的这段时间里经过深度复盘，他就必然会用到算法。

例如使用‘道、天、地、将、法’，以及‘主孰有道？将孰有能？天地孰得？法令孰行？兵众孰强？士卒孰练？赏罚孰明？’等五事七计来分析自身与上杉家之间的胜与败。

作为古今中外最为著名的军事家兵圣孙武，很早就认为贯穿于战争活动始终，存在于敌我双方的政治、天时、地利、将帅素质、法规制度，是研究和指导战争的基本依据。要想克敌制胜，必须以这“五事七计”为线索，对敌我双方进行具体比较，从而预见战争胜负的可能性，确定正确的战略方针和具体实施计划。

若是小笠原长时真的考虑到方方面面，经过深度复盘、测算，那么在足利义辉、三好长庆、六角义贤等人资助钱财，助其返回信浓旧领，煽动国人一揆之际，可能就不会同意此事。

因为，小笠原长时若是真的细细分析过五事七计后，就可以自问两个问题：一、自己凭什么比上杉清定更强？二、自己凭什么能击败实力强劲的上杉家？