上杉清定在派遣宅间房成作为使者，前去招降相模水军众、山本水军众之前，就打算对小田原城进行较大规模的佯攻，好借机让今川义元、武田信玄、伊势氏亲等人误以为自己是打算先将小田原城攻落。

于是，清定就在包围小田原城后正式开始了不分昼夜的佯攻。

此次上杉军与之前的蚁附攻城大为不同，还准备了不少新颖的攻城器械，例如仕寄车、行天桥、井楼车等。

仕寄车与车载攻城锤最大的区别是，在正前方只开小孔，车中人员使用铁炮或大铁炮对城头的守军进行火力压制，车顶还覆盖着一层铁皮，尽可能减少攻城方的伤亡。

行天桥主要是为了避免攻城方在九转十八弯的攻城路线中增加无意义的伤亡，而设计出的高阶云梯，其重心靠后，二阶折叠，第二层云梯臂展较大，在能够跨过一定距离的壕沟基础上，同时还能搭住倾斜的城垣。

井楼车就相当于是可移动的简易箭橹，让攻城方的足轻可以站在高处向城中投掷焙烙玉、石块，或是用铁炮、弓矢进行火力压制。

然而，清定还是低估了小田原城的防御力量。

小田原城的防守也是相当的严密，伊势氏亲在总构之中还配置了十余座大小规模不一的投石器，大者可将近三十斤的石头投掷一百五十步以外，不论是人还是攻城器械，碰上它都得立刻粉碎。

而且，小田原城中还储备着大量的滚木礌石、箭矢弹丸。

对于小田原城这样的一座坚城，在发起攻势之前需要做周密计划的。

鉴于小田原城原本是北条氏康的居城，清定便安排北条氏康率本部军势作为先手役，向小田原城总构东面的莲池门发起攻击。

就算减去了相模一国之中部分重镇要地留守的军势，以及部署在足柄上郡的武藏众，在小田原城外围依旧有着十一万余规模的大军。

可以说清定自从继承上条家的家督至今，是第一次统辖十万以上规模的大军攻城。

像这样的富裕仗，根本不用安排主攻哪一个方向，或哪一座城门，从小田原城各个方向倾尽全力猛攻即可。

而后，清定就做出了相关的部署，他将己方参阵诸将都充分调动起来，皆分配了任务，具体如下：

长野业正负责攻打星山砦（位于小田原城总构西北方），仓贺野尚行负责攻打川端砦（位于小田原城总构正北方），斋藤宪广负责攻打饭泉砦（位于小田原城总构东北方），小幡景定负责攻打山王砦（位于小田原城总构东面）。

不仅如此，还有。

清定还嫌这些人不够，另外安排高山重俊负责攻打小田原城正北面、浦野重成负责攻打小田原城总构西北面、和田业繁负责攻打小田原城总构东面、金津义旧负责攻打小田原城总构东北面······

清定在小田原城总构外前前后后布置了多达二十五支军势，从各个不同的角度方位去攻打，别说是人，就算是诹访大明神来了也不一定受得了。