其实，按照上杉军如此规模的兵力，只要能够挤进小田原城中，也能把伊势氏亲给挤死。

为了解决小田原城总构的城墙较高、己方军势仰攻不方便的问题，清定下令随同行动的阵夫在小田原城总构外围动工兴建大量的箭橹、土山，让己方的武士、足轻能够站在箭橹、土山上可以俯视小田原城总构之中的所有情况，并在每座箭橹、土山上都配备长弓、铁炮、大铁炮，真正做到指哪儿打哪儿。

按常理来说，上杉军的这些行头摆出来，伊势氏亲要是真的识时务，就该开城投降了。

可伊势氏亲这个纨绔子弟就是将希望都寄托在今川义元的身上，一定要抵抗到今川军的来援。

随着攻击开始后，上杉军的步卒、弓足轻、铁炮足轻等多兵种进行协同作战，昼夜不息地攻打小田原城。

就这样，伊势氏亲依托小田原城的坚固城防，一连半个多月的时间，将上杉军的攻势一一‘阻挡’了下来。

其中，只有最为熟知小田原城城防的北条军是伤亡惨重，毫无进展可言，甚至连小田原城的总构都没有攻破。这样的结果倒是令所有人都始料未及。

虽说小田原城中有矢部弥次郎、蜷川孙三郎、宇部左京亮等数名小田原众深知伊势氏亲大势已去，想趁机倒戈向上杉军投降，并意图夺取位于小田原城总构东面的莲池门迎接上杉军。

不过，矢部弥次郎、蜷川孙三郎、宇部左京亮等人因谋划不周都没能成功，还被伊势氏亲察觉后先后捕杀。

在伊势氏亲的高压统治之下，小田原城中想要投降之人大大减少。

眼见攻城无果，伤亡惨重，上杉军部分军势逐渐疲惫不堪，士气也开始有些低落，甚至还有一部分人产生了退兵的想法。

原本，参阵的上杉军诸将都以为伊势家上下离心、士气低落，小田原城可以不费吹灰之力就能攻落。可现实却是上杉军没能顺利啃下这块硬骨头，甚至还得花费更多的时间、人力、物力。

在此期间，清定还命人向小田原城总构之中放出箭书，要伊势氏亲尽快认清东国的整体形势，开城投降，不要顽抗到底。

但伊势氏亲留书不报，看似山穷水尽的他，还在等自己的最后一张王牌——今川义元。

而后，清定就意识到若是对小田原城发起强攻所付出的伤亡将会很大，便随即改变了战术，不再对小田原城继续进行佯攻，而是下令各部军势于小田原城总构外围深挖壕沟、大量筑砦，想方设法切断小田原城与外界的一切联络，尽可能将小田原城完全孤立起来。

天文二十年，六月二十日。

与上杉军主力一同行动的北条氏康率先开始打起了退堂鼓，劝说清定趁着今川家、武田家的援军尚未进入相模、伊豆两国之际，率军后退进行休整，从长计议。

对于北条氏康所提出的建议，清定并没有采纳。